"Ti ne boš me razumela, da je moj prijatelj strah... Šla boš stran in jaz ostal bom tu kot prah... Povej mi kaj bi rada," je na facebooku skrivnostno zapisal Jan Plestenjak in hitro sprožil ugibanja o tem komu so bile namenjene slednje vrstice.
Jan je bil o svojem intimnem življenju vedno izjemno molčeč, medije pa je le redko spustil v svoje najbolj intimne kotičke duše. Prav zato so ugibanja o njegovem intimnem statusu še toliko večja, njegove oboževalke pa so ves čas na trnih in v negotovosti, ker nikoli ne vedo ali je pevec solo ali pa mu morda srce greje kakšna prelestna dolgonoga lepotica, kakšnih je imel v svojem ljubezenskem življenju že kar nekaj. Med njegovimi bivšimi se je tako znašla tudi prepela voditeljica POP TV Tara Zupančič, ki je danes srečna v objemu glasbenika Tomija Megliča, o razmerju z Janom pa je nedavno povedala: "Jan je bil medijsko, karierno in osebno že zdavnaj postavljen. Natančno je vedel, kaj hoče, kakšnega človeka si želi ob sebi, jaz pa takšna nisem bila. Seveda posledično tudi on ni dajal meni, kar bi potrebovala," je dejala v intervjuju za Onaplus.