Jan Plestenjak se je rodil mami Dori Plestenjak in očetu, Črnogorcu Miroslavu Miljkoviču. Oče je bil pilot in je umrl v nesreči, mama pa je slikarka. Tudi Janov polbrat Domen je umetnik, likovni slikar.
Že v otroštvu je začel igrati kitaro. Nižjo glasbeno šolo je obiskoval v Škofji Loki, kasneje pa je študiral kitaro na Srednji glasbeni in baletni šoli v Ljubljani. Med srednjo šolo je nastopal v jazz skupini Interaction jazz group ter sodeloval tudi z Big Bandom RTV Slovenija. Pri osemnajstih letih je bil sprejet na Bostinsko glasbeno šolo Berklee College of Music, kjer se je izobraževal eno leto. Študij je nadaljeval na konservatoriju v Celovcu. Jan trenutno živi na Primorskem, v Strunjanu.
Leta 2005 je izšla njegova biografija z naslovom Smeh in solze, ki jo je napisal novinar Jaka Lucu.
Jan Plestenjak niza uspešnico za uspešnico in polni dvorane po vsej Sloveniji. Želimo mu vse najboljše, veliko glasbenih uspehov in dan končno najde pravo dekle zanj :)!
